四、云游参学
隆庆改元五年（一五七一年），憨山大师廿六岁。他偕同雪浪法师游学卢山。到了南康，听当地人说山中老虎作乱，不便登山，于是冒著风雪抵达吉安，参拜青原寺。
大师看见青原寺衰残得不堪入目，寺中清规早失，僧人都留起须发，内心慨叹异常，决心兴复这座寺院。他来到人们经常过往的路口说：‘年龄如在四十岁以下而愿意出家修行的，都可到青原寺落发为僧。’由于道德的感召，有四十多人回应做了和尚，同时又整顿了原来在寺的僧众。从此青原寺又恢复了原貌，建立了清净的僧伽团体。
到了夏季，大师从青原寺返归报恩寺料理寺务。他把寺中事务安排妥善后，已是十一月了。这时才著手准备实践一钵远游的志愿，雪浪法师表示反对，惟恐他不能耐受远游的艰难和寒冷，劝他先游浙江、江苏一带，因为这一带气候温和，多是山水胜地，风景秀丽，可供观赏。可是大师却认为：‘我们众生的习气，都爱恋软缓，喜欢那些赏心悦目的境界。如果想了生死，断烦恼，一定要艰苦锻炼，到习气无法放纵的地方去，才容易制伏烦恼习气啊！若只徘徊在江、浙一带，不是近在枕席之间吗？那对于修行来说又有什么意义呢？’
第二年，大师一人托钵到了扬州，因被大雪所阻，又生了一场病，只得暂住下来。过了一些时候，大师见病已好转，便托钵到街市循乞。他走到人家门外，只是来回徘徊著，不能呼乞。大师心里思忖，这是什么缘故呢？一摸腰包里还有二钱银子，便赶紧反省：‘原来还有这些银子可以依靠，所以放不下呀。’这时他看见雪中有僧人行乞而得不到食物时，便毫不犹豫地把他们邀到客店里，拿出所有的银子，同大家饱餐了一顿。
第二天，大师又上街乞食，走到一二户人家门口，很自然地向人家呼乞，因此得到了食物。他暗自高兴地想：‘我的力量足以轻视万钟的富翁了。’又在钵上刻下了‘轻万钟之具’的铭字，称自己的衲衣为‘轻天下之具’。又作了一铭说：‘尔委我以形，我托尔以心。然一身固因之而足，万物实以之而轻。方将曳长袖之风，披白雪之襟。其举也，若鸿鹄之翼；其逸也，若潜龙之鳞。逍遥宇宙，去住山林。又奚炫夫朱紫之丽，唯取尚乎霜雪之所不能侵。’大师把澹泊的情操，高洁的志行，在这铭中完全表现出来了。
这年七月，大师来到京都，因没有投足之地，只得从早到晚地行乞街市，然而到了傍晚时分，竟未得一点食物。天将要暗的时候，他信步走到西太平仑茶棚，在这里仅得一餐的饮食，晚上就在附近的河僧遗教寺过夜。
大师青年时的同学汪仲淹的哥哥汪伯玉，这时任左司马，听说大师来京，就邀请在他家住了十日。过后，大师拜谒摩诃忠禅师，又随忠禅师到西山听《妙宗钞》。经期结束后，忠禅师留他过冬，并听受了《法华经》、《成唯识论》，又请安法师讲解因明三支的比量。
十一月的一天，西山来了一位头留长发、身穿揭衣的人，他站在大师的门前，先高声喊道：‘有盐客相访。’便径自走进门去。一见大师立即就问，‘还认得吗？’大师仔细地端详了一会儿，当看见他的有神的双眼时，才忽然记起了曾在天界寺当净头的妙峰和尚，就说：‘认得。’妙峰和尚风趣他说：‘改买换面了呀！’大师也幽默地答道：‘本来面目自在！’两人相对一笑。
第二天，妙峰大师来问讯。夜晚他俩盘膝谈心。大师这才问起他为什么这般打扮，妙峰大师答道：‘我现住山阴龙华寺，因长期住在山林之间，所以须发长了也没法剪。不久前施主在山阴殿下修建一座梵宇，要我请一部藏经，因此才来到这里。’憨山大师说：‘我一来为了找寻你，二来为了观光辇毂，参究天下善知识，以绝他日的妄想。’妙峰大师说：‘我与你分别后，没一刻不思念你，有时以为无缘相会了。这次幸而来此，和你才得一见，’这样谈了一夜，第二天早晨一笑而别。
憨山大师一人又参遍融大师，进门顶礼后，即恭请遍融大师指示向上功夫。遍融大师不说一句话，只用两眼直瞪著他而已。接著大师又去参笑岩禅师。禅师问：‘你从何处而来？’大师答道：‘南方来。’禅师又问：‘你记得来时路吗？’大师说：‘一走过便一切不管了！’禅师赞叹道：‘你却来处分明！’大师即向笑岩禅师头面顶礼，然后侍立在旁请益，笑岩样师对他开示了向上一著的几句法语。
大师廿八岁时，想到五台山去游学，便先寻了一本《清凉传》，按照书中记述的事迹和位置，决定登山的方向。这正是春气初发的时节，大师先登上北台。因已知憨山环境清幽，便沿途打听憨山的去向。他在僧人的指点下到了憨山，看见山色奇秀，非常高兴，便暗中以憨山作自己的‘号’。后人常称的‘憨山’大师的号，便由此而来。这时大师又写了一首诗，表达立志要在五台山修行的决心。其中有二句是这样的：‘遮莫从人去，聊将此息机。’
憨山的山势固然奇秀，但因山中气候异常寒冷，暂时无法住下修行，大师只得又折回京都，东游参学。
五、初证色空
一天，大师游到盘山千像峰，登上盘山顶时，见山顶旁的石岩旁住著一位隐者，灰色的头发，土色的面脸。大师进去向他作礼，可他头也不抬，只是凝心端坐；问他什么话，也不哼一声，大师意识到这隐者非同一般，就在旁边打起坐来。过了一会儿，隐者起来烧茶，烧开后就倒了一杯自喝，大师见了也端了一杯喝。喝完茶，隐者把茶具放回原处，依旧默不作声地打起坐来，大师也仿照他去做。又过了一会儿，隐者起来烧饭，烧熟后，就盛了一碗自顾自在那里吃起来，大师也盛了一碗与他同吃。饭后，隐者又端坐如故，大师也仿著端坐。到了夜晚，隐者起身到山岩外经行，大师也跟他一起经行。
第二天，隐者就不再动身了，大师按隐者的茶饭时间，准时地烧茶烧饭，两人吃后，又依然静坐参究，入夜又同去经行。这样在寂然无声中一直度过了七日，隐者这才开口问大师：
‘你从哪儿来？’
‘南方来。’
‘来这里作什么？’
‘特地来访隐者。’
‘隐者的面目是如此平凡，并没有什么特别呀？’
‘我一进门早已看破了！’
隐者听了笑著说：‘我住这里三十多年，今日才遇到一个同风！’于是留大师住下，大师也感到遇上高人正好求学，也就住了下来。
有一天夜晚，大师照例到岩前经行。在经行中，忽然顶门响起了轰隆之声，犹如炸雷一样，瞬间，山河大地，身心世界，豁然顿空。这空性不是眼根与空尘相对的‘空’可以比拟，而是与心相应的空定境界。大师在这空定中，约过了五寸香的时间，才慢慢地感觉到身体的存在，又慢慢地感到脚下土地的坚实，睁开眼慢慢地见到了山河大地。身体的一切生理功能又恢复到以前一样。身体似乎有一股风托著一般，轻松愉快，心的受用也无法形容，这正是奢摩他的正定境界。
大师回到岩中，隐者问他：‘你今晚经行，为何这样长久？’大师把经行中的境界一一告诉了他。隐者深沉地告诫说：‘你这还在空色蕴境界中，不是本有的心性。我住这里三十多年，除了阴雨风雪以外，每夜经行都有这样的境界，如果你不著在这境界上，就不会被它迷了本有的心性！’大师听了十分尊敬他的教诲，很高兴地作礼致谢。
再说妙峰大师已经请来了藏经，向汪伯玉询问憨山大师的去向，汪伯玉即派人登盘山寻找，寻至岩中，向大师转述了妙峰大师等候相见的迫切心情。大师想，在盘山岩中已经住了很久了，又因与妙峰大师有约在先，故不得不去。当大师拜辞隐者时，两人都不忍离别。隐者送大师出山，脸上挂看泪花，一直到半山才回去。
大师回到京都，妙峰大师与汪伯玉都来迎接。他俩笑著对憨山大师说：‘你怎么这样长久才来啊？’大师即向他俩叙述了盘山岩中遇隐者的始末，汪伯玉听后说：‘你已有这样的境界，住山的事可以了结了！’大师说：‘这不过是路途边的风光，到宝所还远著呢！’他俩听后相对大笑。
当时的京都聚集著许多名士，他们德才兼备，又都信奉佛教。如王凤洲和王麟洲二兄弟，汪伯玉与汪仲淹二兄弟，以及南海欧桢伯等都是较著名的，大师对他们的德才是夙所倾慕的。
有一天，大师去访王凤洲，王以为他年龄轻，不怎么重视。大师见他如此自大，也装作很骄作的样子。王教他作诗之法，他只是瞪看双眼看他，竟然不说一句话就走了。王感到很扫兴，就对他弟弟说了这一情况。第二天，王麟洲来访大师，一见面就说：‘昨夜家兄失去一只眼！’大师说：‘你有一只眼吗？’麟洲拱手道：‘小子相见了啊！’两人相对大笑。麟洲回家对他哥哥说：‘阿哥，你输给维磨了。’后来，麟洲作了一首诗赠大师，其中二句是这样的：‘可知王逸少，名理让支公’。
一次，大师与汪仲淹在一起，汪正在看《左传》，就对大师说：‘你天资聪敏，大有文学天才，家兄是当代文学宗匠，你为什么不依他学习，以期成一家之名呢？’大师听了笑著唾了一口说：‘留取令兄的膝头，他日拜老僧受西来之意呀！’仲淹听了非常不高兴，回去告诉汪伯玉时，伯玉说：‘我很相信他，看他的道骨，以后一定能入大慧、中峰禅师之室，他岂肯被区区文学所羁绊呢。只怕他现在这样浮泛的游学误了修道大事啊！’一天，伯玉看到大师给仲淹的扇头诗，他指著「身世蜩双翼，乾坤马一毛’的二句诗说：‘仲淹，你看，这哪里是文字僧所作的诗呀！’
过了不久，汪伯玉特备了一席素斋供养憨山大师与妙峰大师。他们边吃边谈，伯玉说：‘现在禅门寥落，后继无人，的确值得我们担忧，我心里经常挂念的正是此事。’接著他又对憨山大师说：‘我看你的气度，将来成就一定不会小，你为什么不珍惜时间，努力振兴禅门，而去浪游天下呢？’大师回答说：‘贫道特为生死大事，参访知识，故行脚天下。现在我之所以要见诅许多当代名士，为的是断绝他日攀缘的妄想啊！’接著又说：‘我并不想浪游，而是有目的的，不久也将去了。’伯玉听了赞同他说：‘我很相信你的作为，试观现在的出家僧人，没有一个可作你师傅的，假使没有妙峰大师，也许你也寻不到同修的法侣了。’大师说：‘过去在法会众中物色了妙峰师，曾在那时结下了同参的盟誓，因此前来相寻，想不到会在这里邂逅。’
过了几天，自妙峰大师请得藏经回来后，汪伯玉送他一本《勘合二道》，又写了一篇文章送给大师。
一天，汪伯玉派人请大师速速前去，一见面就说：‘妙峰大师已经去了，你为什么还不去？’大师回答说：‘我想暂留几天再去。’伯玉听了大为不然他说：‘我知道你不愿意随别人的脚跟后头转，但这不一定对。古人不羞小节，而耻功名不显于天下，但愿你以后做出法门中一段光辉事业来，现在又何必为这区区小事而计较跟不跟别人去呢？’大师听了很受启发，为感谢他的一番好意，决定和妙峰同去。他立即动身赶到码头，看见妙峰大师已经坐在船上，妙峰大师问他：‘师兄，你也去吗？’大师答道：‘我也去！’即登上马车，未别一人而去。
六、融员诸法
秋天的八月，天高气清，大师渡过孟津，观看武王观兵处，在这里作了一首吊诗：
片石荒碑倚岸头，
当年曾此会诸侯。
王纲直使同天地，
应共黄河不断流。
游到夷齐叩马地，又做了一首吊诗：
弃国遗荣意已深，
空余古庙柏森森。
首阳山色清如许，
犹是当年叩马心。
进入嵩山少林寺，拜谒了初祖达摩祖师。
到了洛阳，观看了焚经台、白马寺等古城风貌。
九月抵河东与妙峰大师和山阴王会面，山阴王挽留大师过冬。
当时山阴太守陈公准备刻印《肇论中吴集解》，请憨山大师校阅。大师以前对《肇论．物不迁论》中的‘旋岚偃岳’的宗旨不明白，对这道理的怀疑已经很久了，现在又看到它，仍觉惘然。当他阅到：‘梵志出家修行，到头发白了才回家，周围的邻居见了问：“过去的梵志还在吗？”梵志回答说：“我和过去的梵志相似，但又不是过去的梵志！”恍然了悟了诸法不迁的道理，他立即感叹他说：‘这是值得深信的真理啊！一切万事万物在本体上说，本来没有生灭去来，而是永远常住的啊！’他下了禅床去礼佛，虽然一起一伏的拜著，却没有起伏相可得。他揭开竹帘，走到台阶上站住，忽然一阵凉风吹拂著庭院中树叶，金秋时节、飞叶满空，在大师心中也了无动相可得。大师这时想：‘这正是“旋岚偃岳而常静”的境界啊！’后来小便时不见有流动相，他想：‘这犹如“江河竞注而不流”啊！’于是对生来死去的疑团，从此冰消瓦解，就作了一首偈表明内心所明：
死生昼夜，水流花谢；
今日乃知，鼻孔向下。
第二天妙峰大师来相见，高兴地问：‘师兄！近来修行有所得吗？’大师回答说：‘夜里看见河边两头铁牛相斗都入水中去了，至今绝无消息。’妙峰大师笑著说：‘你住山有本钱了！’
过了不久，山阴王请来了牛山法光禅师，大师对法光禅师久已慕名，一见面，言谈就十分相契。法光禅师对他开示了‘离心意识参，超凡圣路学’的禅宗参究道理，深得个中妙旨。这时大师才知道，悟明心地的人，出辞吐言，果然与一般人有所区别，于是更加服膺法光禅师。
有一天，法光禅师在大师的袋里寻得几篇诗句，读后感叹他说：‘这样微妙的佳句，是怎样做成的？’又笑著说：‘好是好了，只是向上一著还欠通！’大师听了问：‘和尚那一著通了吗？’禅头说：‘三十年拿龙捉虎，今日草中走出兔子来吓一跳。’大师说：‘和尚不是拿龙来捉虎手。’禅师听了提起柱杖想打大师，大师立即把住柱杖，又用手捋他的胡须说：‘说是兔子，恰是虾蟆。’禅师听了，笑一笑终就走了。
一次，法光禅师对大师说：‘你不必到别处去，我们一起同修如何？’大师说：‘我看禅师的佛法机辩，不比大慧禅师差，但日常行动似有风颠之态，吟诗作对，手口不停，这究竟是怎么一回事？’禅师回答说：‘这是我的禅病，因为在初发悟的时候，偈语如流，日夜不绝，不能自我控制，以后就成了这种病态。’大师又问：‘禅病初发时怎么对治呢？’禅师说：‘禅病初发时，如果自己看不破，必须寻一位大手眼人痛打一顿，再熟睡一觉，醒来时禅病就消除了！我可惜在当年禅病初发时，没有明眼高手的指点，所以至今仍旧如此。
大师正月就要去五台山，禅师知道后作了一首诗赠给他，其中有‘雪中狮子骑来看，洞里潜龙放去休’的二句。问大师：‘你知道其中的意思吗？’大师说：‘不知道。’禅师解释道：‘诗中之意是要你不要捉死蛇啊！’大师点头称是。向来禅宗法门久无师匠，大师自从见了法光禅师后，才知道有宗门作略。
七、彻悟心性
一五七五年，大师三十岁。这年新春正月同妙峰大师从河东出发一起到五台山去，直至年底十二月十五日才登上五台山。塔院的大方法师请二位大师卜居北五台龙门，这是个最幽峻的地方。第二年的三月三日，大师在雪堆中拨出数间老屋，同妙峰大师住了下来。
在这里大师目睹万山冰雪，清凉皎洁，俨然是过去曾经羡慕的境界，感到身心洒然，如同进入极乐世界一样。
不久，妙峰大师独游夜台，大师继续留龙门修行。他在冰雪之中单提一念，人来了也不交谈。只看看而已。这样时间一长，看见人就像看见木杌一样，后来竟连文字也不识了。
到了初夏，大风猛吼，万窍怒号，冰块渐渐地消融了，大水冲击著山涧；奔腾的暴流犹如惊雷一般。大师在寂定中受到这雷鸣般的声音干扰，功夫也受到影响。他去向妙峰大师请教如何才不受境界扰乱的方法，妙峰大师对他说：‘境界的生灭变化，是认意识攀缘而生，并非从外而来。听古人说：“三十年闻水声不转意根，当证观音圆通”。’大师回来后，每日坐在溪流急湍的独木桥上锻炼。开始坐时，水声宛然，时间一久，动念时听到水声，不动念就听不到了。
一日，大师在独木桥上静坐，忽然之间忘却身体，一切声音顿时消失。从此以后，虽然声音如雷，再也不能扰动大师的静寂心境了。
大师住山的食物仅用野菜拌粥汤，这天，大师吃过粥在山坪上经行，摄心归一，忽然立定，不见身心，唯一大光明藏，圆满湛然，犹如大圆镜一样，山河大地都影现其中，到出定时，智慧朗然，自觉身心了不可得，这时大师作了一首偈：
瞥然一念狂心歇，
内外根尘具洞彻。
翻身触极太虚空，
万象森罗从起灭。
从这以后，身心世界湛然寂静，不在被声音和色相所障碍，从前的疑团当下顿消。再看看釜锅，已经盖上灰尘了，因为一人独住无侣，也不知时间过了多久。
雪浪法师为了寻找憨山大师，谒少林、涉伏牛、上五台龙门，在冰雪堆里寻到大师，他准备与大师一同修道，誓共生死，大师却对他说：‘人各有志，也各有缘。师兄的缘份在于宣扬佛法，续佛的慧命，不应在此枯寂终老。江南一带真正的禅法久已湮没，你用上承无极大师的法席，荷担嘱累；下可化导众生，作人天的眼目，才不至辜负出世的大事因缘啊！’雪浪法师听了觉得很有道理，就与大师郑重而别。后来雪浪法师卓锡三吴诸郡，宣扬佛法三十年，大众围绕，东南讲席，由此大盛。
大师悟后，因无人请益印证，于是翻开《楞严经》来参证，大师以前未曾听过这部经，对其中的义理未尽明了，这时他以现量境界去观照经文，心识微起，立即觉了，不使落入分别思量。这样过了八个月，对全经的旨趣，了然无疑。
因塔院大方法师被奸商诬告，大师为了解救他，一人冒著严寒到了雁平镇代郡胡顺庵公馆。胡原是平阳太守，现转任雁平兵备，对大师一向恭敬，他见大师到来，异常高兴地说：‘我正考虑到山中，大雪寒冷难禁，已写好书信，正要派人去接师傅，师傅正巧来到，真乃诚心所感啊！’大师即告诉他大方法师破诬告之事，胡即请人放了大方法师，塔院道场才得以保全。
胡顺庵留大师过冬，朝夕问道，十分殷切。大师对他开示说：‘密于事者心疏，密于心者事达。故事愈密，心愈疏；心愈密，事愈达。心不洗者无由密，是以圣人贵洗心退藏于密。’又开示说：‘目容天地，纤尘能失其明；心包太虚，一念能塞其广。是知一念者，生死之根，祸患之本也，故知几知微，圣人存戒。’又开示说：‘念有物有，心空法空。是以念若虚熔，逢缘自在；心如圆鉴，来去常闲。善此者，不出寻常，端居妙域矣。’这样大师信口说来，一个月后，胡顺庵已记录成帙，称为《佛法绪言》，并立即请人付梓流行。
当时有一位开府高公，移居到镇代郡，听说憨山大师在胡公馆里，就去对胡公说：‘我家花园亭阁，虽已有许多题咏，现想再求高人一诗，请憨山大师题一首如何？’胡公答应去问大师。当他向大师转述了高公求诗一事后，大师却拒绝道：‘我胸中无一字，怎能作诗呢？’高公再三向胡公请求，胡公无法推托，只得苦求大师，还拿出许多古人名诗集，摆在大师的桌子上，想借此发动大师的文思。大师偶然翻升诗集，正想构思的时候，忽然灵机一动，诗句即迅速而至，胡公出堂回来，已落笔写成三十首诗了。大师恍然发觉：‘这正是文字习气魔啊！’立即停了笔，只拿了一篇给胡公塞责，就再也不想诗文的事了。可是这时文思无论如何也控制不住，不觉从前学习过的诗书辞赋，凡是曾经入过目的，都一齐涌现出来，逼塞著整个太虚空，纵使通身是口，也不能抒发心中的诗思，甚至于不知什么是身心。大师默默地自视内省，似乎有向上飞举的感觉，正不知怎样度过这一关。
第二天，胡公送高公回去，大师静坐独思：‘我现在所发生的，正是中山法光禅师所说的禅病，可是有谁能替我治呢？’继而又想：‘没办法，只有靠睡眠来消除禅病了。现在如果能安眠，对修行治障是有益的！’大师关闭了房门，强迫自己睡眠，开始时无论如何也睡不著，坚持了一段时间后，忽然坐忘如睡。
吃斋时童子来敲门，怎么也敲不开，用木椎来撞，也不见里面答应。
胡公回来后，问大师为何还未出来，童子告诉他大师在房中已经五天了。胡公就叫人打开窗门而入，看见大师身披衲衣端坐在床上，叫也叫不应，推也推不动。胡公突然想起，过去在书房中设有佛堂，供案上摆有击子，他曾举起击子问大师：‘这东西有何用处？’大师说：‘西域僧人入定，不能出定，用这一鸣，即能出定了。’胡公这时想：‘师傅可能是入定了。’他立即拿了击子，在大师的耳边敲了数十声，大师才慢慢地醒了过来，睁开眼看看，不知身体在何处。这时胡公说：‘我送客出去后，师傅即闭门而坐，至今已五天了，你这五天是怎样过来的？’大师说：‘不知道。只存一息罢了。’说毕，又默默地谛观起来，竟然不知这是什么地方，也不知从什么地方到来，再回顾那些住山的岁月，以及以往行脚的历程，都如梦一样虚幻不实，求之了不可得。以前被偏空我见所扰乱的心念，现在也雨收云散，长空若洗，一切阴影都荡然无存了。心空境寂，其中的妙趣确是无法形容。大师这时想：‘《楞严经》中说：“净极光通达，寂照含虚空，却来观世间。犹如梦中事”。佛经的言句的确不会欺骗人啊！’
大师彻悟心性后，准备正月还山，就对胡公说：‘五台山的林木，已被奸商砍伐了许多，文殊菩萨的道场将要变成荒山了。’胡公于是具疏文题请上司大禁砍伐。从此以后，国家在五台山修建丛林梵刹，都仗这大禁保卫下来的林木，否则就无从取材了。